北京時間8月18日晚，2018-2019賽季德國杯第一輪進行了大部分場次的較量。斯圖加特等不少傳統強隊落馬，特別是衛冕冠軍法蘭克福竟然客場1-2被烏爾姆爆冷擊敗。哪怕過關的強隊入拜仁、勒沃庫森、沃爾夫斯堡等也僅僅是客場一球小勝。重要場次情況如下：
斯溫夫特0-2沙爾克04
第24分鐘，本塔勒布利用點球機會先拔頭籌。第75分鐘，在納斯塔西奇干擾下，對方前鋒賈布里不慎自擺烏龍。最終，帝王藍客場2-0輕取對手晉級。
斯圖加特盡遣主力，戈麥斯、巴德施圖伯、迪達維、卡斯特羅、齊勒等悉數登場。第8分鐘，主隊前鋒索庫在蘭科維奇助攻下先入一球。第84分鐘，索庫又助攻佩普伊奇鎖定勝局。最終，這支前東德球隊2-0爆冷擊敗斯圖加特晉級第二輪。
厄爾德特布呂克3-5漢堡
剛剛在周中被拜仁4-1大勝的漢堡知恥后勇。第7分鐘，曼加拉助攻隊長霍爾特比得分。3分鐘后，新星射手阿爾普再下一城。第42分鐘和第48分鐘，主隊由日本前鋒山崎和隊長胡諾德連追兩球。第64分鐘和第66分鐘，替補登場的中鋒拉索加2分鐘內連入兩球，就此奠定勝局。第71分鐘，主隊替補球員希爾巴赫的進球讓比賽又有了懸念。第90分鐘，曼加拉的進球徹底鎖定勝局。最終，漢堡客場5-3取勝，成功晉級。
奧厄1-3美因茨
第3分鐘，美因茨中衛尼亞哈特便吃到紅牌，美因茨幾乎全場10打11。第31分鐘，馬克西姆憑借個人能力攻破奧厄城池。第59分鐘，馬克西姆又助攻夸森得分。第65分鐘，夸森投桃報李，馬克西姆梅開二度。第83分鐘，特斯特洛特為主隊扳回一球，為時已晚。最終，10人美因茨客場3-1擊敗奧厄晉級。
烏爾姆2-1法蘭克福
法蘭克福祭出了和上周末超級杯幾乎一模一樣的首發陣容。唯一的一處變化是撤掉了墨西哥前腰法比安，派上了前鋒約維奇，增加攻擊火力。第49分鐘，主隊中場莫里納妙傳，凱因勒搶在出擊的丹麥門將容諾夫之前將球掃入球門。第75分鐘，主隊中鋒盧克斯門前包抄又入一球。補時階段，替補球員佩切尼亞在布魯姆助攻下扳回一球。最終，法蘭克福客場1-2爆冷輸球，無緣第二輪。
